Las hachas neolíticas encontradas y su situación geográfica, en las estribaciones de la Sierra Caparaín que domina toda la vega del Guadalhorce, la ciudad de Málaga y parte del litoral mediterráneo hacen que, se suponga a Casarabonela, como lugar de hábitat, una antigüedad mayor a la época romana.

Sin embargo, es de la dominación romana de la que se han encontrado más vestigios, como objetos de cerámica y monedas hallados en la Cueva de las Palomas, entrada de un pasaje subterráneo que comunica el castillo con el exterior. Pero más importantes son las dos calzadas romanas, existentes aún, que unían el castillo con Cártama, Coín y Málaga por el Sur, y con Ronda por el Este, y que se conocían con los nombres de La Puente y Buigoran. Su castillo es el Castro Vinaria que muchos historiadores traducen por Castillo del Vino y otros por Campamento Segundo, debido a que sería el segundo en importancia en esta zona, tras el Castro Dakwan (Coín).

Los árabes la llamaron Casr Bonaira. El cronista Hernán Pérez del Pulgar escribió sobre los sucesos del cerco a Casarabonela y su fortaleza, así como de la muerte de don Gutierre de Sotomayor, conde de Belálcazar. Se conocen las cartas que mediaron entre monarcas castellanos y musulmanes para capitular la rendición de la villa. Tras las capitulaciones el ejército cristiano entró en Casarabonela el 2 de junio de 1484, fiesta de Corpus Christi. El hecho histórico tallado en las sillas bajas del coro de la catedral de Toledo.

Tras la entrada de los cristianos la mayoría de los musulmanes se quedó en Casarabonela junto a nuevos pobladores procedentes de otros lugares de Andalucía y de Extremadura. El 13 de septiembre de 1487 se dictaron las ordenanzas de la villa. En tiempo de Felipe II se concedió a Casarabonela el título de Villa, documento que con el nombre de Carta conserva en su archivo municipal.

Además del castillo, edificio de gran importancia es la parroquia consagrada al apóstol Santiago, que en su tiempo tuvo la categoría de Colegiata. Tiene tres naves con torre y un gran valor.